1990年05月：出版首张个人专辑《其实我还是有些在乎》。

1990年11月：出版第二张个人专辑《成长》。

1991年09月：出版第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》。

此专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张,为孟庭苇个人歌唱生涯的转泪点，此专辑也为她赢得月亮公主的雅号。

应中视邀请担纲演出金钟奖单元剧《最后的小火车》剧中的女主角，剧中孟庭苇从高中生演到四十岁的中年妇女。

本剧同时获得年度金钟奖最佳影片奖。

拍摄广告片“珊拉娜洗面奶”。

1992年05月：出版第四张个人专辑《冬季到台北来看雨》。

此专辑在台湾销售40万张。

她并以《冬季到台北来看雨》、《无声的雨》、《你看你看月亮的脸》三首歌入围香港「十大劲歌金曲」的国语劲歌金曲，并入围香港「十大劲歌金曲」十大新人奖入围。

1993年02月：出版第五张个人专辑《谁的眼泪在飞》。

“此专辑在台湾销售再次突破50万张。

1993年03月：赴大陆昆明参加两岸三地「中国心两岸情」演唱会。

1993年07月：应广州电视台邀请，参加「中华文化促进会」录像演出。

1993年08月：赴大陆武汉、南昌各举办两场万人演唱会。

1993年09月：赴北京参加中央电视台举办的「青春歌手擂台」演唱会。

1993年11月：发行第六张个人专辑「风中有朵雨做的云」。

此专辑为她赢得自然歌手的封号。

“孟庭苇首次个人军中演唱会于新竹湖口举行。

“国防部首度举办结合三军将士「军中情人」选拔活动，经六周票选，孟庭苇高居榜首，赢得 “头号军中情人的封号。

1993年12月：应大陆镇江经济电台邀请，在镇江体育馆参加其台庆演出。

1994年01月：应福建电视台邀请，录制春节特别节目。

1994年04月：拍摄广告「华元食品花生牛奶」于全中国大陆播放。

　
1994年08月： 出版第七张个人专辑「纯真年代」民歌专辑。

正式加盟新力音乐SONY MUSIC TAIWAN。

1995年01月：主持人人电台块状节目「人人欢喜城」。

为孟庭苇首度担任电台节目主持人，节目内容是以访问杰出残障人士为主的公益性节目。

1995年02月：应北京中央电视台邀请，参加一年一度的盛会”除夕联欢晚会”，孟庭苇为台湾唯一受邀者，演唱《风中有朵雨做的云》。

香港歌手为刘德华。

1995年03月： 出版第八张个人专辑《真的还是假的》。

蝉连国防部所颁的”军中情人”奖。

1995年04月： 应中华民国残障才艺发展协会之邀，与董至成搭档担任「金慈奖」颁奖典礼主持人。

金慈奖是全国第一个表扬残障者母亲的奖项。

1995年06月： 赴英国剑桥游学。

1995年09月： 应中广之邀参加其主办之「美西访问团」宣慰侨胞活动。

1996年03月： 出版第九张个人专辑《心言手语》。

1996年07月： 拍摄广告「高格高钙休闲饮料」于全中国大陆播放。

1996年10月： 主持飞碟电台块状节目《玫瑰花遇见小王子》。

节目内容以手记形式进行。

1996年11月： 出席由马来西亚媒体举办之一年一度“娱协奖”晚会嘉宾
1996年12月： 应天津电视台邀请，参加”春节联欢晚会”表演活动。

1997年03月： 出版个人第十张专辑《第二道彩虹》。

1997年07月： 主持台中全国电台块状节目《裸体晒月光》。

节目内容以播放世界音乐、电影音乐为主，并有孟庭苇以吉他自弹自唱的单元。

1997年08月： 应台视及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动。

台视当晚并做卫星联线实况转播.应上海演艺总公司邀请，出席上海国际服装节担任表演嘉宾。

1997年09月： 拍摄出道八年来之回顾LD于中国大陆发行。

1997年10月： 正式加盟友善的狗唱片公司。

1997年12月： 应马来西亚星州日报邀请，参加马来西亚第一届《饥饿三十》筹款演唱会佳宾。

1998年01月：受明棋计算机之邀，前往中国苏州参加明棋于苏州体育馆所举办之年终晚会。

为台湾巧帛服饰进军中国担任第一任代言人，并为其拍摄春夏服饰平面广告。

1998年02月：前往纽约

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